A los 17 años pidió ser admitido a la orden franciscana pero no fue aceptado. Pidió que lo recibieran en los capuchinos y fue aceptado como hermano lego, pero después de ocho meses fue expulsado porque era en extremo distraído. Dejaba caer los platos cuando los llevaba para el comedor. Se le olvidaban los oficios que le habían asignado. Parecía que estaba siempre pensando en otras cosas. Por no cumplir bien con sus deberes tuvo que dejar el convento.

Al verse desechado, José buscó refugio en casa de un familiar suyo que era rico, quien declaró que este joven "no era bueno para nada", y lo echó a la calle. Se vio entonces obligado a volver a la miseria y al desprecio de su casa. La mamá le rogó insistentemente a un pariente que era franciscano, para que le recibieran al muchacho como mandadero en el convento de los frailes.

Conversión
Sucedió entonces, que en José se obró un cambio que nadie había imaginado. Lo recibieron los frailes como obrero y lo pusieron a trabajar en el establo y empezó a desempeñarse con notable destreza en todos los oficios que le encomendaban. Pronto con su humildad y su amabilidad, con su espíritu de penitencia y su amor por la oración, se fue ganando la estimación y el aprecio de los religiosos, y en 1625, por votación unánime de todos los frailes de esa comunidad, fue admitido como religioso franciscano.

Dificultad en los estudios.
Lo pusieron a estudiar para prepararse al sacerdocio, pero le sucedía que cuando iba a presentar exámenes se trababa todo y no era capaz de responder. Llegó uno de los exámenes finales y el pobre Fray José la única frase del evangelio que era capaz de explicar completamente bien era aquella que dice: "Bendito el fruto de tu vientre Jesús". Estaba asustadísimo, pero al empezar el examen, el jefe de los examinadores dijo: "Voy a abrir el evangelio, y la primera frase que salga, esa será la que tiene que explicar". Y salió precisamente la única frase que Fray Copertino se sabía perfectamente: "Bendito sea el fruto de tu vientre".

 Llegó al fin el examen definitivo en el cual se decidía quiénes serían ordenados. Y los primeros diez que examinó el obispo respondieron tan maravillosamente bien todas las preguntas, que el obispo suspendió el examen diciendo: "¿Para qué seguir examinando a los demás si todos se encuentran tan formidablemente preparados?". José, que era el próximo en turno y estaba atemorizado, se libró de tener que pasar el examen.

Es por eso que nuestro santo es el patrón de los estudiantes, especialmente de los que, como el, encuentran dificultades en sus estudios. El santo se complace en ayudarles. En su santuario de Osimo sigue creciendo la documentación que testifica su intercesión.

Sacerdote de oración y penitencia
Fue ordenado sacerdote el 18 de marzo de 1628 y se dedicó a tratar de ganar almas por medio de la oración y de la penitencia. Sabía que no tenía cualidades especiales para predicar ni para enseñar, pero entonces suplía estas deficiencias ofreciendo grandes penitencias y muchas oraciones por los pecadores. Jamás comía carne ni bebía ninguna clase de licor. Ayunaba a pan y agua muchos días. Se dedicaba con gran esfuerzo, consagrado a los trabajos manuales del convento (que era para lo único que se sentía capacitado).

Éxtasis y milagros
Sus éxtasis, curaciones milagrosas y sucesos sobrenaturales eran tan frecuentes que no se conocen en semejante cantidad en ningún otro santo. 

Levitación. Se conoce de más de 200 santos que experimentaron levitación. Este don extraordinario consiste en la elevación del cuerpo humano sin la participación de ninguna fuerza física. Se ha considerado como un regalo que Dios hace a ciertas almas muy espirituales. San José de Copertino tuvo numerosísimas levitaciones, es decir volaba por los aires.

Un domingo, fiesta del Buen Pastor, se encontró un corderito, lo echó al hombro, y al pensar en Jesús Buen Pastor, se fue elevando por los aires.  Quedaba en éxtasis con mucha frecuencia durante la santa Misa, o cuando rezaba los Salmos. Durante los 17 años que estuvo en el convento de Grotella, sus compañeros de comunidad lo observaron 70 veces en éxtasis. El más famoso sucedió cuando diez obreros deseaban llevar una pesada cruz a una alta montaña y no lo lograban. Entonces Fray José se elevó por los aires con la cruz y la llevó hasta la cima del monte.

Cuando estaba en éxtasis lo pinchaban con agujas, le daban golpes con palos, y hasta le acercaban a sus dedos velas encendidas y no sentía nada. Lo único que lo hacía volver en sí, era oír la voz de su superior que lo llamaba a que fuera a cumplir con sus deberes. Cuando regresaba de sus éxtasis pedía perdón a sus compañeros diciéndoles: "Excúsenme por estos ataques de mareos que me dan".

Los animales sentían por él un especial cariño. Pasando por un campo, se ponía a rezar y las ovejas se iban reuniendo a su alrededor y escuchaban muy atentas sus oraciones. Las golondrinas en grandes bandadas volaban alrededor de su cabeza y lo acompañaban por cuadras y cuadras.

Como estos sucesos tan raros podían producir verdaderos movimientos de exagerado fervor entre el pueblo, los superiores le prohibieron celebrar misa en público, ir a rezar en comunidad con los demás religiosos, asistir al comedor cuando estaban los otros allí, y concurrir a las procesiones u otras reuniones públicas de devoción.

Un día llegó el embajador de España con la esposa y mandaron llamar a Fray José para hacerle una consulta espiritual. Este llegó corriendo. Pero cuando ya iba a empezar a hablar con ellos, vio un cuadro de la Virgen que estaba en lo más alto del edificio, y dando su típico pequeño grito, se fue elevando por el aire hasta quedar frente al rostro de la sagrada imagen. El embajador y su esposa contemplaban emocionados semejante suceso que jamás habían visto. El santo rezó unos momentos. Luego descendió suavemente al suelo, y como avergonzado, subió corriendo a su habitación, y ya no bajó más en ese día.

En Osimo, donde el santo pasó sus últimos seis años, un día los demás religiosos lo vieron elevarse hasta una estatua de la Virgen María que estaba a tres metros y medio de altura, y darle un beso al Niño Jesús, y allí junto a la Madre y al Niño se quedó un buen rato rezando con intensa emoción, suspendido por los aires.

El día de la Asunción de la Virgen en el año 1663, un mes antes de su muerte, celebró su última misa. Y estando celebrando quedó suspendido por los aires como si estuviera con el mismo Dios en el cielo. Muchos testigos presenciaron este suceso.

Muchos enemigos empezaron a decir que todo esto eran meros inventos y lo acusaban de engañador. Fue enviado al Superior General de los Franciscanos en Roma y este al darse cuenta que era tan piadoso y tan humilde, reconoció que no estaba fingiendo nada. Lo llevaron luego donde el Sumo Pontífice Urbano VIII el cual deseaba saber si era cierto o no lo que le contaban de los éxtasis y de las levitaciones del frailecito. Y estando hablando con el Papa, quedó José en éxtasis y se fue elevando por el aire.

El Duque de Hanover, que era protestante, al ver a José en éxtasis, se convirtió al catolicismo.

En la vida de San José de Copertino podemos ver cantidad de dones con los que el Señor adornó su humilde y piadosa alma. Es un santo en el que Dios derramó tanta abundancia de dones sobrenaturales que son incontables.

Fue elegido por sus Superiores a exorcizar demonios, lo cual él se consideraba indigno de hacer, y utilizaba esta frase: "Sal de esta persona si lo deseas, pero no lo hagas por mí, sino por la obediencia que le debo a mis superiores". Y los demonios salían.

También tenía el don de leer los Corazones, era buen confesor y cuando un alma se acercaba a confesarse él se podía dar cuenta de lo que a esta alma le atormentaba.

El don de Bilocación, (estar en dos lugares al mismo tiempo). Cuando su madre estaba muriendo en el pequeño pueblo de Copertino, José se encontraba en Asís y percibió la necesidad de su madre. Una gran luz entró por el cuarto de la señora, era San José de Copertino que había llegado. Su madre al verlo exclamó ¡oh Padre José, oh mi hijo!, y murió instantáneamente. Cuando sus superiores le preguntaron por qué estaba llorando tan amargamente, él contestó porque su madre acababa de morir. Hay muchos que atestiguan que el Padre José asistió a su madre en Copertino.

Multiplicaba panes, miel, vino, y cualquier comida que se le ponía en frente.

El don de Sanación Le recobró la vista aun ciego al ponerle su capa sobre la cabeza. Los mancos y cojos eran sanados al besar ellos el crucifijo que él ponía delante de ellos. Hubo una plaga de fiebre muy alta y los enfermos eran curados al hacerle la señal de la Cruz sobre su frente, bajándole la fiebre hasta la temperatura normal. Con la señal de la cruz, resucitaba muertos.

Tuvo el don de profecía, predijo el día y la hora de la muerte de los Papas Urbano VIII e Inocencio X.  Predijo el ascenso al trono de Juan Casimir.

Tuvo también el don de tocar corazones hacia la conversión. El más conocido ejemplo fue el del Príncipe John Federick, un luterano, que a los 25 años de edad fue a Asís con dos escoltas, uno católico y otro protestante. Entraron a la iglesia donde el Padre José celebraba la santa misa y, a la hora de la consagración, cuando el padre quiso partir la hostia; esta estaba tan dura como una piedra y tuvo que devolverla a la patena. El Padre José comenzó a llorar de dolor y a levitar a unos tres pies de altura. Cuando regresó al altar trató otra vez de partir la hostia y, haciendo gran esfuerzo lo logró.

Más tarde cuando los superiores le preguntaron por qué había demorado tanto para partirla, él respondió: "Mis queridos hermanos, la gente que asistió hoy a misa tienen el corazón demasiado duro, por eso el Cordero de Dios se endureció en mis manos y no podía yo partir la Hostia Consagrada."

Al día siguiente regresó el príncipe con los dos hombres a la misa y, cuando el Padre José elevó la Hostia, la cruz de la Sagrada Hostia cambió a negra. Causándole gran dolor y llorando empezó a levitar junto con la Sagrada Hostia por 15 minutos. El milagro del Padre José levitando con la Hostia en alto conmovió el corazón del príncipe a convertirse a la Fe Católica, igual que sus acompañantes.

El Padre José nunca aceptó ningún mérito por sus milagros, siempre se los acreditaba a su Madre María, a la cual siempre tuvo una gran devoción.

El Papa Bendicto XIV que era rigurosísimo al aceptar milagros, estudió cuidadosamente la vida de José de Copertino y declaró: "todos estos hechos no se pueden explicar sin una intervención muy especial de Dios".